Particularités

L'addition nucléophile peut se faire en para ou en ortho.
L'acide utilisé est en général l'acide sulfurique dilué.

Mécanisme

Bibliographie

• E. Bamberger, Ber., 1894, 27, 1347 (1894)
• E. Bamberger, Ann., 424, 233 (1921)

Particularités

Le groupe qui migre est celui en position anti par rapport à la molécule d'eau (rarement H).
La migration se fait avec rétention de configuration.

Mécanisme

Bibliographie

• E. Beckmann, Ber., 19, 988 (1886)
• A. H. Blatt, Chem. Rev., 12, 215 (1933)
• B. Jones, Chem. Rev., 35, 335 (1944)
• F. D. Popp, W. E. McEwen, Chem. Rev., 58, 370 (1958)
• L. G. Donaruma, W. Z. Heldt, Organic Reactions, 11, 1 (1960)

Particularités

Réduction sélective en 1-4 si présence d'un groupe électroattracteur.
Réduction sélective en 2-5 si présence d'un groupe électrodonneur.
D'autres métaux peuvent être utilisés : Na, Li.

Mécanisme

Bibliographie

• A. J. Birch, Quart. Rev. (London), 4, 69 (1950)
• G. W. Watt, Chem. Rev., 46, 318 (1950)
• A. L. Wilds, N. A. Nelson, J. Am. Chem. Soc., 75, 5360 (1953)
• A. J. Birch, H. Smith, Quart. Rev. (London) 12, 17 (1958)

Mécanisme

Bibliographie

• E. E. Blaise, M. Maire, Compt. Rend., 145, 73 (1907)
• E. E. Blaise, A. Koehler, Bull. Soc. Chem., 7, 4, 215 (1910)
• E. E. Blaise, Bull. Soc. Chim., 9, 4, 1 (1911)
• A. K. Schneider, M. A. Spielman, J. Biol. Chem., 142, 345 (1942)
• D. A. Shirley, Organic Reactions, 8, 29 (1954)

Mécanisme

Bibliographie

• L. Bouveault, G. Blanc, Compt. Rend., 136, 1676 (1903)
• L. Bouveault, G. Blanc, Bull. Soc. Chim. France, 35, 629 (1906)
• V. Hansley, Ind. Eng. Chem., 39, 55 (1947)
• W. Enz, Helv. Chim. Acta., 44, 206 (1961)

Mécanisme

Bibliographie

• H. C. Brown, B. S. Subba Rao, J. Am. Chem. Soc., 81, 6423 (1959)
• A. M. Krubiner, J. Org. Chem., 33, 1715 (1968)

Mécanisme

Bibliographie

• R. Lepetit, Bull. Soc. Ind. Mulhouse, 326 (1903)
• H. T. Bucherer, J. Prakt. Chem. [2] 69, 49 (1904)
• N. L. Drake, Organic Reactions, 1, 105 (1944)
• A. Reiche, H. Seeboth, Ann., 638, 101 (1960)