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Réaction de Cannizzaro
- S. Cannizzaro, Ann., 88,129 (1853)
- K. List, H. Limpricht, Ann., 90,180 (1854)
- T. A. Geissman, Organic Reactions, 2, 94 (1944)
- D. R. Lachovicz, R. J. Gritter, J. Org. Chem., 28, 1061 (1963)
Particularités
La réaction ne se fait que sur des aldéhydes non énolisables.Le rendement théorique est 50% d'acide et 50% d'alcool mais il varie en fonction des conditions opératoires.
Mécanisme
Bibliographie
Réaction de Chichibabin
- A. Chichibabine, J. Russ. Phys. Chem. Soc., 468, 1216 (1914)
- M. T. Leffler, Organic Reactions, 1, 19 (1942)
- A. Rykowscy, Synthesis, 884 (1985)
Particularités
Cette réaction est une alpha-amination des composés N-hétérocycliques (pyridines, pyrimidines, quinolines ...). C'est une substistution nucléophile.Mécanisme
Bibliographie
Condensation de Claisen
Mécanisme
Réarrangement de Claisen
- L. Claisen, Ber., 45, 3157 (1912)
- L. Claisen, E. Tietze, Ber., 58, 275 (1925)
- L. Claisen, E. Tietze, Ber., 59, 2344 (1926)
- D. S. Tarbell, Organic Reactions, 2, 1 (1944)
- J. P. Ryan, P. R. O'Connor, J. Am. Chem. Soc., 74, 5866 (1952)
- H. Conroy , R. A. Firestone, J. Am. Chem. Soc., 78, 2290 (1956)
- D. Y. Curtin, R. J. Crawford, J. Am. Chem. Soc., 79, 3156 (1957)
Particularités
L'emploi de catalyseurs (acides de Lewis) permet d'augmenter le rendement et de travailler dans des conditions opératoires plus douces.Mécanisme
Bibliographie
Réduction de Clemmensen
- E. Clemmensen, Ber., 46, 1837 (1913)
- E. L. Martin, Organic reactions, 1, 155 (1942)
- H. L. Bradlow , C. A. Vander Werf, J. Am. Chem. Soc., 69, 12S4 (1947)
- N. J. Leonard, W. C. Wildman, J. Am. Chem. Soc., 71, 3089 (1949)
Particularités
Les rendements obtenus avec les aldéhydes sont moins bons qu'avec les cétones.Lorsque R et R' sont volumineux, on utilise Zn avec HCl gazeux en milieu aprotique.
Mécanisme
Bibliographie
Réaction de Corey-Johnson
- E. J. Corey, M. J. Chaykovsky, J. Am. Chem. Soc., 84, 867, 3782 (1962)
Bibliographie