|
|
Réaction de Dakin
- H. D. Dakin, J. Am. Chem. Soc., 42, 477 (1909)
- W. Dieckmann, Ber., 27, 102, 965 (1894)
- W. Dieckmann, Ber., 33, 595, 2670 (1900)
- W. Dieckmann, Ann., 317, 51, 93 (1901)
- J. P. Schaefer, J. J. BloomfieldOrganic Reactions, 15, 1 (1967)
- O. Diels, K. Alder, Ann., 460, 98 (1928)
- O. Diels, K. Alder, Ann., 470, 62 (1929)
- O. Diels, K. Alder, Ber., 62, 2081(1929)
- M. C. Kloetzel, Organic Reactions, 4, 1 (1948)
- L. Holmes, Organic Reactions, 4, 60 (1948)
Particularités
OH doit être en position ortho ou para du carbonyle.Mécanisme
Bibliographie
Condensation de Dieckmann
Mécanisme
Bibliographie
Réaction de Diels-Alder
Particularités
Effet des substituants :Les groupes attracteurs sur le diènophile et les groupes donneurs sur le diène favorisent la réaction.
Stéréospécificité :
La stéréochimie de l'alcène est conservée : la réaction est stéréospécifique.
Régiosélectivité : le subsitituant 1.3 est toujours défavorisé.
Mécanisme
Réaction de cycloaddition concertée suprafaciale entre les orbitales HO du diène et BV du diènophile.
Bibliographie