Particularités
Chimiosélectivité :
Aldéhyde > Cétone
Stéréoslectivité :
Ylure stabilisé (R' : -M) : alcène E
Ylure semi-stabilisé (R' : + M) : alcènes E et Z (mélange)
Ylure non stabilisé (R' : +I) : alcène Z
En fait pour les ylures stabilisés, on utilise la réaction de Wittig-Horner.
Mécanisme
Bibliographie
- G. Wittig, M. Rieber, Ann., 562, 187 (1949)
- G. Wittig, G. Geissler, Ann., 580, 44 (1953)
- G. Wittig, U. Schollkopf, Ber., 87,1318 (1954
- G. Wittig, W. Haag, Ber., 88, 1654 (1955)
- Wadsworth, Emmons, J. Am. Chem. Soc., 83, 1733 (1961)
- Horner et al., Ber., 95, 581 (1962)
- J. W. Schulenberg, S. Archer, Organic Reactions, 14, 1 (1965)